甘草查爾酮C的合成方法分享
點擊次數:849 更新時間:2021-11-01
甘草查爾酮C是從甘草屬植物中分離純化的黃酮類化合物,cas號為58749-22-7,分子式為c21h22o4,分子量為338.39698,能夠抑制酪氨酸酶,又能抑制多巴色素互變酶和dhica氧化酶的活性甘草黃酮除了明顯的抗潰瘍、抗菌消炎、降血脂外,還有明顯的清除自由基和抗氧化作用,是一種快速、高效的美白祛斑化妝品添加劑。
下面要為大家介紹的是甘草查爾酮C的合成方法:
1、無機堿催化
合成不同的查爾酮化合物采用的NaOH水溶液的濃度4%~50%不等。以苯乙酮衍生物為原料,在氫氧化鈉乙醇溶液中,室溫制備了一系列的查爾酮衍生物,收率60%-90%。這種方法操作簡單,毒性小。其缺點是查爾酮衍生物不易分離,腐蝕性強,實際生產中設備易腐蝕。使用堿性催化劑合成查爾酮的方法,也是迄今為止實驗室使用廣的,但是產品收率低而且副產物多。
2、無機酸催化
反應中常采用的酸主要有H3BO4、H2SO4以及路易斯酸,如AlCl3、TiCl3、SnCl4、FeCl3、ZnCl2等。這種方法反應步驟相對比較短,但產率較低,反應時間長。
3、金屬有機化合物
芳香碲Ylide與醛在堿性條件下的偶聯制備查爾酮,收率64%-85%,吳春等采用芳基錫為試劑,與取代肉桂酞氯在二-(三苯基膦)二氯化鎳催化下進行交叉偶聯,收率53%-92%。有機金屬合成法一般產率較高,反應速度快,但是產物難以分離,催化劑成本高,因此近年來這種方法較少使用。
4、金屬化合物催化
使用KF-氧化鋁作為催化劑,合成了多種查爾酮,但產率不高。在甲醇中,以鍛制的硝酸鈉或者硝酸鋰于室溫催化反應16-48h縮合得到相應反式查爾酮,收率70%-98%,當芳環有推電子基時反應減慢。這兩種方法共同特點是制備簡單,提純方便,且催化劑可反復使用,但反應時間長。
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